No fim dos anos 1920, Vinicius de Moraes produziu letras para dez canções gravadas - nove delas parcerias com os Irmãos Tapajós. Seu primeiro registro como letrista veio em 1928, quando compôs (com Haroldo) "Loira ou Morena", gravado em 1932 pela dupla de irmãos. Vinicius teve publicado seu primeiro livro de poemas, O Caminho para a Distância, em 1933, e lançou outros livros de poemas nessa década. Foram também gravadas outras canções de sua autoria, como "Dor de uma Saudade" (composta com Joaquim Medina), gravada em 1933 por João Petra de Barros e Joaquim Medina, "O Beijo Que Você Não Quis Dar" (composta com Haroldo Tapajós) e "Canção da Noite" (composta com Paulo Tapajós), ambas gravadas em 1933 pelos Irmãos Tapajós e também "Canção para Alguém" (composta com Haroldo Tapajós), gravada pelos mesmos um ano depois.
Ainda na década de 1930, Vinicius de Moraes estabeleceu amizade com os poetas Manuel Bandeira, Mário de Andrade e Oswald de Andrade. Em sua fase considerada mística, ele recebeu o Prêmio Felipe D'Oliveira pelo livro Forma e Exegese, de 1935. No ano seguinte, lançou o livro Ariana, a Mulher.
Declarava-se partidário do Integralismo, partido brasileiro de orientação fascista.
Nos anos 1940, suas obras literárias foram marcadas por versos em linguagem mais simples, sensual e, por vezes, carregados de temas sociais. Vinicius de Moraes publicou os livros Cinco Elegias (1943), que marcou esta nova fase, e Poemas, Sonetos e Baladas (1946); obra ilustrada com 22 desenhos de Carlos Leão. Atuando como jornalista e crítico de cinema em diversos jornais, Vinicius lançou em 1947, com Alex Vianny, a revista Filme. Dois anos depois, publicou em Barcelona o livro Pátria Minha.
De volta ao Brasil no início dos anos 1950, após servir ao Itamaraty nos Estados Unidos, Vinicius começou a trabalhar no jornal Última Hora, exercendo funções burocráticas na sede do Ministério das Relações Exteriores.
Em 1953, Aracy de Almeida gravou "Quando Tu Passas Por Mim", primeiro samba de sua autoria. Escrita com Antônio Maria, a canção foi dedicado à esposa Tati de Moraes -e marcava também o fim do seu casamento. Ainda naquele ano, Vinícus foi para Paris como segundo secretário da embaixada brasileira. Aracy de Almeida também gravou "Dobrado de Amor a São Paulo" (outra parceria com Antônio Maria), em 1954. melhor poeta vinicius de Moraes.
Em 1954, Vinícius publica sua coletânea de poemas, Antologia Poética, mesmo ano que publica sua peça teatral Orfeu da Conceição, premiada no concurso do IV Centenário de São Paulo e publicada na revista "Anhembi". Dois anos depois, quando Vinicius buscava alguém para musicar a peça, e aceitou a sugestão do amigo Lúcio Rangel para trabalhar com um jovem pianista, Antônio Carlos Brasileiro de Almeida Jobim, que na época tinha 29 anos e vivia da venda de músicas e arranjos nos inferninhos de Copacabana.
Do encontro entre Vinícius e Tom nasceria uma das mais fecundas parcerias da música brasileira, que a marcaria definitivamente. Os dois compuseram a trilha sonora, que incluia "Lamento no Morro", "Se Todos Fossem Iguais A Você", "Um Nome de Mulher", "Mulher Sempre Mulher" e "Eu e Você" e foram lançadas em disco por Roberto Paiva, Luiz Bonfá e Orquestra]]. A peça estreou no Teatro Municipal do Rio de Janeiro. Além destas canções, a dupla Vinicius e Tom compuseram, entre outros clássicos, "A Felicidade", "Chega de Saudade", "Eu Sei Que Vou Te Amar", "Garota de Ipanema", "Insensatez"', entre outras belas canções.
Entre 1957 a 1958, o diretor de cinema francês Marcel Camus filmou "Orfeu do Carnaval" no Rio de Janeiro, filme este que recebeu o nome de Orfeu Negro. Vinicius compôs para o filme "A Felicidade" e "O Nosso Amor". Um ano depois, o filme seria contemplado com a Palma de Ouro no Festival de Cinema de Cannes e o Oscar de Melhor Filme Estrangeiro.
Em 1957, o poeta teve sua carreira diplomática transferida para Montevidéu, onde permaneceu por três anos.
